Wann sich Leonhard Schwarz aus Dagersheim dem Aufstand anschloss und der Hauptmann der Aufständischen im Gäu wurde, ist nicht bekannt. Mit Blick auf die sogenannten Herdstättenlisten, einer Steuerliste, die die österreichische Regierung im Jahr 1525 für alle Verwaltungsbezirke des Herzogtums anfertigen ließ, wird allerdings deutlich: Leonhard Schwarz war bei weitem kein mittelloser Dorfbewohner. Mit geschätzten 90 Gulden zu versteuerndem Vermögen, gehörte der Hauseigentümer durchaus zur oberen dörflichen Einkommensschicht Dagersheims und damit zur unteren Mittelschicht des Herzogtums.

Die Aufständischen waren nicht zwingend mittellos. Oft lässt sich das Gegenteil feststellen. Gerade die Angehörigen der ländlichen Gesellschaft, die ein gewisses Vermögen aufweisen konnten, waren nicht gewillt, es durch eine ausufernde Steuerpolitik oder durch willkürliche Arbeiten für den Leibherren in der Erntezeit, die die eigene Ernte gefährdeten, zu verlieren. Am Beispiel des Dagersheimers wird eine Fähigkeit der ländlichen Gesellschaft deutlich, die ihr von der Obrigkeit oftmals grundsätzlich abgesprochen wird: eine Schreibe- und Lesefähigkeit. Sie war vermutlich bereits vor der Reformation und den dort initiierten Bildungsmaßnahmen verbreiteter, als man lange Zeit annahm. Nachzuweisen ist dies allerdings nur sehr schwer. Der Brief von Leonhard Schwarz an die Stadt Calw lässt vermuten, dass er selbst ein geübter Schreiber war. Das von der Herrschaft gepflegte Bild des "dummen Bauern" ist zu großen Teilen in das Reich der Sagen zu verbannen und Leonhard Schwarz ein Beispiel dafür. Die Einnahme der Stadt Calw gelang dem Dagersheimer trotz seines Schreibens nicht. Wenngleich der Calwer Vogt keine Hilfe von der Regierung erhielt, gelang es ihm, den Anschluss so lange zu verzögern, bis die Aufständischen weiterzogen. Ein weiteres Mal tritt Leonhard Schwarz im Kloster Bebenhausen in Erscheinung, bevor sich seine Spur im Aufstand verliert.