Erst über das Schuldeingeständnis des verhafteten Boten Jörg Roll aus Breitenholz erfahren wir über das Vergehen des Kilian von Böblingen. Eine Unterstützung des vertriebenen Herzog Ulrichs war dabei keine Lappalie. Sie verstieß gegen die Landesordnung und stand unter Strafe. Denn für die österreichische Regierung, die seit 1520 hier im Herzogtum herrschte, war eine Unterstützung des ehemaligen Landesherrn eine Gefahr. Sie provozierte Unruhe und schwächte ihre Herrschaft: Jahre, bevor der Bauernkrieg die Regierung in eine Krise stürzte. Eine Unterstützung des Herzogs konnte vielfältig sein. Ihre Art und Weise wird in Strafdokumenten wie der Urfehde des Jörg Roll sichtbar. Sie konnte von einer verbalen Unterstützung in Form von Reden und Liedern des Landesherrn bis hin zu ganz aktiven Formen wie etwa einer militärischen Unterstützung zur Rückeroberung seines Landes reichen. Ein wichtige Bedeutung erhielt das Symbol der Hirschstangen. Als Zeichen der württembergischen Dynastie wurde es von den österreichischen Habsburgern verboten. An öffentlichen Plätzen wurden die Zeichen etwa abgenommen. Sie wurden zu einem Symbol der Ulrichloyalität: manchmal heimlich verteilt, manchmal provokativ getragen.

Der Ausdruck "Hie Württemberg grund und boden" wurde in dieser Zeit Ausdruck einer ablehnenden Haltung gegenüber der Regierung. Besonders gefährlich wurde der Protest, wenn sich Unterstützer des Herzogs zusammenschlossen und − wie Kilian von Böblingen − in Kontakt mit dem Herzog traten. Dass solche Netzwerke auch außerhalb regelrechter "Ulrichhochburgen" wie dem Amt Kirchheim bestanden, zeigt das Beispiel des Böblinger Ulrichanhängers. Sie ermöglichten dem Landesherrn, trotz seiner Abwesenheit im Herzogtum anwesend zu sein, Nachrichten zu streuen und Informationen über die Vorgänge im Land zu erhalten. Welche Konsequenzen die aufgedeckte Ulrichloyalität des Kilian von Böblingen für seine daheimgebliebene Ehefrau hatte, ist nicht bekannt. Für die Regierung war ein Aufstand des "Gemeinen Mannes", der einfachen Untertanen, untrennbar mit der Unterstützung des Herzogs verbunden. Deutlich zeigt sich das an der Reaktion der Regierung nach seinem misslungenen Rückeroberungsversuch Ende Februar 1525, der ihn bis vor die Tore Stuttgarts führte. Nach seinem Rückzug auf die Festung Hohentwiel hielt man einen Aufstand zunächst für überstanden. Kaum einen Monat später begann der Bauernkrieg im Herzogtum. Auch dort war ein Motor der Unruhe − allerdings neben vielen weiteren wirtschaftlichen, religiösen und sozialen Motiven − die Unterstützung des Herzogs.